Bergabung Milan
Sekarang klub-klub Italia mulai merekrutnya. Ada pertempuran berkepanjangan di London antara agen Milan dan Roma ketika diketahui bahwa Chelsea mungkin siap untuk menjual. Akhirnya, tak lama sebelum Inggris memulai tur Eropa musim panas 1961 mereka dengan Greaves, Chelsea menerima tawaran dari Milan sebesar 80.000 pound sterling.
Dalam waktu singkat klub London mengakui kesalahan mereka, mencoba untuk membeli kembali Greaves lagi seharga 95.000 pound sterling. Milan menolak. Greaves saat itu enggan untuk pergi ke Italia dan di udara, saat dia terbang dengan pihak Inggris ke Wina untuk pertandingan melawan Austria, memberikan konferensi pers dadakan di mana dia mengumumkan bahwa dia tinggal dengan Chelsea. Rupanya tertidur di kursinya seperti kura-kura kuno, Sir Stanley Rous, sekretaris Asosiasi Sepak Bola (FA) yang sangat berkuasa, bergumam: “Saya tidak tahu bagaimana dia bisa berpikir dia bisa.”
Pergi ke Milan dia harus pergi. Suasana disiplin sepak bola Italia membuat Greaves yang berjiwa bebas kesal, dan dia masih lebih jengkel ketika Milan menolak izinnya untuk memainkan pertandingan untuk Inggris, seperti yang berhak mereka lakukan pada saat itu.
Baca Juga:De Gea Yakin MU Dapat Gelar Bersama Ronaldo dan VaraneSampdoria 0 vs 4 Napoli: Hasrat Memburu Scudetto Semakin Menjadi-jadi
Keajaiban dari semua itu adalah bahwa Greaves mencetak sembilan gol dalam 10 pertandingan Serie A yang dia mainkan untuk Milan.
Berseragam Tottenham Hotspur
Pada bulan Desember 1961, Milan mengizinkannya untuk kembali ke London: bukan ke Chelsea, tetapi ke Tottenham Hotspur, dengan harga 99.999 pound sterling. Sekali lagi dia mencetak gol pada debutnya—di White Hart Lane—memenangkan tempat reguler di tim yang, musim sebelumnya, telah menjadi yang pertama di abad ini untuk memenangkan Piala FA dan Kejuaraan ganda.
Pada Mei 1962, dia mencetak gol pertama dari tiga gol Spurs ketika mereka mempertahankan Piala FA dengan mengalahkan Burnley di final di Wembley, dan oportunismenya tetap luar biasa; dalam 22 pertandingan Liga dia mencetak 21 gol.